青島保潔的市場大，1909年，威爾遜總統(tǒng)邀請他到白宮，請他把自己的握花期貨平倉以救國急。不過后來利維摩爾因?yàn)槁犘潘^的專家意見而輸?shù)梅浅K，超過9/10的本錢蒸發(fā)掉，以至于被迫賣掉2條游艇還債。此后一段時間他在股市上也連受挫折，以至于債臺高筑，“那幾年是很長的一段貧困歲月，1911-1914年(1914年7月31日至12月中旬，紐約的證券交易所一度關(guān)閉)，沒有錢可賺，根本沒有機(jī)會，所以我的情況比以前更糟糕”。他欠下的債務(wù)高達(dá)百萬美元。在巨額債務(wù)的壓力下，他在股市中的操作屢屢出錯。不得已，他宣布破產(chǎn)。

    1915年年初，“戰(zhàn)爭新娘”的景氣帶動市場開始好轉(zhuǎn)，債務(wù)壓力解除后的利維摩爾憑借別人給的購買500股的機(jī)會，在伯利恒鋼鐵上堅決做多，再次賺到14萬美元。1916年，他通過做多和適時賣空，賺了大約300萬美元。1917年時他再回紐約，還清了所有積欠的債務(wù)。為避免再度一文不名，他撥出一些錢給他妻子和兒子各自成立了信托基金。這是利維摩爾一生中最為輝煌的時刻。

    但杰西·利維摩爾最著名的一次投資是當(dāng)1929年美國股市大崩盤即將來臨之際.利維摩爾通過“宏觀經(jīng)濟(jì)分析”，預(yù)判英美兩國中央銀行即將提高市場利率而大肆賣空股票。因此，當(dāng)大多數(shù)投資者的巨額財富化為烏有時，利維摩爾卻悠閑自在地喝著香檳酒。為此，一部分金融歷史學(xué)家甚至將1929年的美國股災(zāi)歸咎于他，因?yàn)楫?dāng)時的利維摩爾絕對有控制整個市場的實(shí)力。

    就這樣，利維摩爾經(jīng)歷過多次暴富和破產(chǎn)，在資本市場中多次“淬火”之后形成了一整套的操作理念，比如探測法和金字塔交易法，被廣泛地效仿。山東保潔公司帶動保潔行業(yè)的發(fā)展。